PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN ENANTIOSELECTIVA DE PROFENOS Y FENIDATOS

PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN ENANTIOSELECTIVA DE PROFENOS Y FENIDATOS
  • Country: Spain
  • Filing date: 05/04/2018
  • Request number:

    P201830342

  • Publication number:

    ES2690177

  • Grant date: 19/03/2019
  • Status: Concesión
  • Inventors:
    FLORENCI VICENT GONZÁLEZ ADELANTADO
    SANTIAGO RODRÍGUEZ PASTOR
    LLEDÓ BOU ISERTE
  • Information of the applicant:
    Universitat Jaume I
  • Information of the representative:
    Jorge Isern Jara
  • Publication's International Patent Classification:
    C07C 57/30,C07D 211/34,C07B 53/00,
  • Publication's International Patent Classification:
    C07C 57/30,C07D 211/34,C07B 53/00
  • Expiration date:

National patent for "PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN ENANTIOSELECTIVA DE PROFENOS Y FENIDATOS"

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UNIVERSITAT JAUME I

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JORGE ISERN JARA

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Claims:
+ ES-2690177_A1 1. Procedimiento para la preparación enantioselectiva de profenos y fenidatos que comprende las siguientes etapas: a) Síntesis enantioselectiva de una epoxisulfona de fórmula general (I) y/o formas isoméricas de las mismas, mediante la reacción de un epóxido de fórmula general (II) y una sulfona de fórmula general (III), en presencia de un catalizador PTC y una base: **(Ver fórmula)** + X SO2Ar2 PTC Base R1 O ,XO,-SO2Ar2 Ar-| (II) (MI) (I) Donde: Ar1 es seleccionado de entre fenilo, i-butilfenilo y 2-piridilo; Ar2 es seleccionado de entre fenilo y fenilo sustituido. R1 es seleccionado entre -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, - NHCH3, -NHCH2CH3, NHCH2CH2CH3, -SCH3, -SCH2CH3, -SCH2CH2CH3, -Cl, -Br, -I y 2-piridilo; X es seleccionado entre Cl, Br, e I. b) reducción de la epoxisulfona de fórmula general (I) obtenida en la etapa a) para obtener el correspondiente aldehído de fórmula general (IV) o alcohol de fórmula general (V), en presencia de un catalizador metálico: R1 o ^<^S°2Ar2 Ar1 Agente reductor --------------------------- (I) R1 Ar^° (IV) Ar1 H R1 Ar ,OH c) oxidación del compuesto obtenido en la etapa b) para dar lugar al profeno de fórmula general (VI) o fenidato de fórmula general (VII): R1 R Ar **(Ver fórmula)** O (IV) H Agente oxidante Ar **(Ver fórmula)** O OH **(Ver fórmula)** (VI) (VII) 15 2. Procedimiento según la reivindicación 1, donde el catalizador tipo PTC de la etapa a) es un catalizador PTC de fórmula general (VIII): R R7 **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** N **(Ver fórmula)** \ =r\ X- R6 (VIII) Donde: 20 R5 es seleccionado de entre -H, -CH3, -CH2CH3, - CH2CH2CH3, Bn, etilo, alilo y vinilo; R6 es seleccionado de entre -H, -CH3, -CH2CH3, - CH2CH2CH3, Bn, etilo, alilo y vinilo; R7 es seleccionado de entre etilo y vinilo; X es seleccionado de entre Cl, Br, e I; 25 3. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el catalizador PTC de la etapa a) es seleccionado de entre un catalizador del tipo N-alquil cinchonino, cinchonidinio, quininio y quinidinio. 4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde el agente reductor de la etapa b) es seleccionado de entre NaBH4, LiAlH4 y H2. 5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el catalizador metálico de la etapa b) es seleccionado de entre Pd/C y Pt/C. 6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el agente oxidante es seleccionado de entre NaClO, H2O2 y KMnO4. 7. Procedimiento para la síntesis enantioselectiva de profenos de fórmula general (VI) según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende las siguientes etapas: a) Síntesis enantioselectiva de una epoxisulfona de fórmula general (I) y/o formas isoméricas de las mismas, mediante la reacción de un epóxido de fórmula general (II) y una sulfona de fórmula general (III), en presencia de un catalizador PTC y una base: **(Ver fórmula)** + r X SO2Ar2 PTC Ar-| R1 O 0^S°2A2 Lo (II) (iii) (I) Donde: Ar1 es seleccionado de entre fenilo, i-butilfenilo y 2-piridilo; Ar2 es seleccionado de entre fenilo y fenilo sustituido. **(Ver fórmula)** X es seleccionado entre Cl, Br, e I. b) reducción de la epoxisulfona de fórmula general (I) obtenida en la etapa a) para obtener el correspondiente aldehído de fórmula general (IV): R Ri O ,,«^S°2Ar2 **(Ver fórmula)** Ar1 (I) (IV) c) oxidación del compuesto obtenido en la etapa b) para dar lugar al profeno de fórmula general (VI): R1 Ar. R 'O Agente oxidante 1 H (IV) Ar **(Ver fórmula)** O (VI) OH 8. Procedimiento para la síntesis enantioselectiva de fenidatos de fórmula general (VII) según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende las siguientes etapas a) Síntesis enantioselectiva de una epoxisulfona de fórmula general (I) y/o formas isoméricas de las mismas, mediante la reacción de un epóxido de fórmula general (II) y una sulfona de fórmula general (III), en presencia de un catalizador PTC y una base: **(Ver fórmula)** (II) SO2Ar2 PTC (III) R1 O 0-^S°2Ar2 Ar1 (I) Donde: Ar1 es seleccionado de entre fenilo, i-butilfenilo y 2-piridilo; Ar2 es seleccionado de entre fenilo y fenilo sustituido. R1 es seleccionado entre -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -NHCH3, -NHCH2CH3, NHCH2CH2CH3, -SCH3, -SCH2CH3, -SCH2CH2CH3, -Cl, -Br, -I y 2-piridilo; X es seleccionado entre Cl, Br, e I. b) reducción de la epoxisulfona de fórmula general (I) obtenida en la etapa a) para obtener el correspondiente alcohol de fórmula general (V): R1 O >^S°2Ar2 Ar-, R1 Agente reductor *~Ar OH (I) (V) c) oxidación del compuesto de fórmula general (V) obtenido en la etapa b) para dar lugar al fenidato de fórmula general (VII): Ar1 R1 R1 OH Agente oxidante ' *Ar **(Ver fórmula)** O (V) (VII) OR4 9. Compuesto de fórmula general (VI) ó (VII), obtenido mediante un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-8. **(Ver fórmula)** OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA N.° solicitud: Fecha de presentación de la solicitud: 05.04.2018 Fecha de prioridad: INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA (5) Int. ci. : Ver Hoja Adicional DOCUMENTOS RELEVANTES Categoría Documentos citados Reivindicaciones afectadas A X X X JIN-MO KU et al. Asymmetric synthesis of alfa,beta-epoxysulfones via phase-transfer catalytic Darzens reaction. Tetrahedron, 2007, Vol. 63, Páginas 8099-8103. todo el documento WO 2016/157065 A2 (EMBIO) 06/10/2016, resumen WO 2008/125914 A2 (ARCHIMICA) 23/10/2008, resumen WO 2004/080583 A2 (ISP INVESTMENTS) 23/09/2004, resumen 1-8 Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud El presente informe ha sido realizado 0 para todas las reivindicaciones D para las reivindicaciones n°: Fecha de realización del informe Examinador Página 08.08.2018 M. Fernández Fernández 1/2

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C07C 57/30 - C07D 211/34 - C07B 53/00

Descriptions:
+ ES-2690177_A1 PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN ENANTIOSELECTIVA DE PROFENOS Y FENIDATOS Campo de la invención La presente invención se encuadra en general en el sector farmacéutico, y en particular se refiere a un procedimiento para la síntesis de fármacos antiinflamatorios, analgésicos y fármacos indicados para el tratamiento del déficit de atención por hiperactividad (ADHD). Estado de la técnica Los profenos, como el ibuprofeno, y los fenidatos, son fármacos ampliamente comercializados. Sin embargo aunque solamente una de las formas enantioméricas es activa, algunos de los profenos como el ibuprofeno se comercializan como una mezcla de los dos enantiómeros, en otros casos se comercializa únicamente el enantiómero activo. En aquellos casos en que se comercializa la mezcla es porque el enantiómero que no es activo no es tóxico y porque no existen síntesis enantioselectivas industriales efectivas. Por ejemplo se sabe que el enantiómero d-threo del dexmetil fenidato es más activo que el enantiómero l-treo (Pharmacol. Exp. Ther. 1970, 173, 158-165). Existen publicadas síntesis enantioselectivas de profenos (Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 163-192; Tetrahedron Letters 1989, 30, 2825-2828; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7650-7651; Synlett 1992, 48-50). Sin embargo estas síntesis tienen la limitación de tratarse de síntesis que emplean reactivos sofisticados lo cual dificulta mucho su implantación a nivel industrial. Una forma habitual empleada por la industria para la preparación de fármacos en una forma enantiomérica es prepararlo como racemato y después llevar a cabo una resolución. Por ejemplo el dexmetilfenidato (focalin) se prepara por resolución (Int. J. Res. Pharm. L. Sci. 2014, 4, 1066-1069.). Sin embargo la resolución tiene la limitación de que la mitad del producto se pierde. Jin-Mo Ku, et al. Asymmetric synthesis of a,p-epoxysulfones via phase-transfer catalytic Darzens reaction. Tetrahedron 63 (2007) 8099-8103, describe el uso de catalizadores de transferencia de fase, PTC (Phase Transfer Catalysis) para preparar epoxisulfonas de forma enantioselectiva. Sin embargo, mediante el procedimiento descrito en este documetno, sólo se obtienen un tipo particular de epoxisulfonas, con una enantioselectividad y rendimiento químico bajos. Existe pues la necesidad de proporcionar un procedimiento para la preparación de profenos y fenidatos de forma enantioselectiva a nivel industrial, que sea sencillo y que solucione los problemas descritos en el estado de la técnica. Breve descripción de la invención La presente invención soluciona los problemas descritos en el estado de la técnica ya que proporciona un procedimiento sencillo para la síntesis enantioselectiva de profenos y fenidatos, mediante unas reacciones químicas basadas en la apertura reductiva de epoxisulfonas ópticamente activas. El procedimiento consta de una primera reacción de síntesis enantioselectiva de epoxisulfonas empleando catalizadores quiral de tipo PTC (catalizador de transferencia de fase (Phase Transfer Catalysis) y una segunda etapa de transformación de las epoxisulfonas en profenos o fenidatos, según cuál sea la epoxisulfona. Por otro lado, al utilizarse pequeñas cantidades de catalizadores tipo PTC, no se generan residuos tóxicos y se obtiene un producto final sin trazas de contaminantes de metales tóxicos, que puede ser usado en la industria farmacéutica. Así pues en un primer aspecto, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación enantioselectiva de profenos y fenidatos (de aquí en adelante, procedimiento de la presente invención) que comprende las siguientes etapas: a) Síntesis enantioselectiva de una epoxisulfona de fórmula general (I) y/o formas isoméricas de las mismas, mediante la reacción de una cetona de fórmula general (II) y una sulfona de fórmula general (III), en presencia de un catalizador PTC y una base: **(Ver fórmula)** + r X ,SO2Ar- '2A12 Base PTC Ar1 R1 O ,>K^S°2Ar2 (II) (III) (I) Donde: Ar1 es seleccionado de entre fenilo, i-butilfenilo y 2-piridilo; Ar2 es seleccionado de entre fenilo y fenilo sustituido; R1 es seleccionado entre -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -NHCH3, -NHCH2CH3, NHCH2CH2CH3, -SCH3, -SCH2CH3,-SCH2CH2CH3, -Cl, -Br, -I y 2-piridilo; X es seleccionado entre Cl, Br, e I. En la presente invención y tal y como lo entendería un experto en la materia, por base se refiere a cualquier sustancia que en disolución acuosa aporta iones hidroxilo al medio. b) reducción de la epoxisulfona de fórmula general (I) obtenida en la etapa a) para obtener el correspondiente aldehído de fórmula general (IV) o alcohol de fórmula general (V): R1 O ,^S°2Ar2 Ar-| Agente reductor (I) R1 Ar1 ^O H (IV) R1 Ar1 OH (V) c) oxidación del compuesto obtenido en la etapa b) para dar lugar al profeno de fórmula general (VI) o fenidato de fórmula general (VII): Ri R Ar **(Ver fórmula)** O (IV) H Agente oxidante Ar **(Ver fórmula)** O OH R1 Ar! OH (V) **(Ver fórmula)** (VI) (VII) En la presente invención, por formas isoméricas de la epoxisulfona de fórmula general (I) se refiere a cualquiera forma isomérica de la epoxisulfona, en particular, se refiere a cualquiera de las siguientes fórmulas: R ,SO2Ar2 R Ar^R) kS>SO2Ar2 Ari O 3^4.SO2Ar2 Ar .SOAr Ar1 (S) R1 (R) (S) R1(S) (R) En una realización particular, el catalizador tipo PTC de la etapa a) del procedimiento de la presente invención, es un catalizador PTC de fórmula general (VIII): R R 7. **(Ver fórmula)** 7. N ( (VIII) Donde: R5 es seleccionado de entre -H, -CH3, -CH2CH3, - CH2CH2CH3, Bn, etilo, alilo y vinilo; R6 es seleccionado de entre -H, -CH3, -CH2CH3, - CH2CH2CH3, Bn, etilo, alilo y vinilo; 5 R7 es seleccionado de entre etilo y vinilo;X es seleccionado entre Cl, Br, e I. Más en particular, el catalizador PTC de la etapa a) del procedimiento de la presente invención es seleccionado de entre un catalizador del tipo N-alquil cinchonino, cinchonidinio, quininio y quinidinio. En otra realización particular, el agente reductor de la etapa b) del procedimiento de la presente 10 invención es seleccionado de entre NaBH4, LiAlH4, Dibal-H, Zn(BH4)2, BH3, Bu3SnH, LiBH4 y H2 Más en particular, la etapa b) del procedimiento de la presente invención comprende un catalizador metálico, más en particular el catalizador metálico es seleccionado de entre Pd/C y Pt/C. En otra realización particular, el agente oxidante de la etapa c) del procedimiento de la 15 presente invención es seleccionado de entre NaClO, H2O2 y KMnO4. En una realización particular, la presente invención se refiere a un procedimiento para la síntesis enantioselectiva de profenos de fórmula general (VI) que comprende las siguientes etapas: **(Ver fórmula)** + r X SO2Ar2 PTC ------ (III) Base Ar R1 O .Í^.-SO2A'2 Lo **(Ver fórmula)** (II) (I) (IV) (VI) OH Donde: Ar1 es seleccionado de entre fenilo, i-butilfenilo y 2-piridilo; Ar2 es seleccionado de entre fenilo y fenilo sustituido; R1 es seleccionado entre -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -NHCH3, -NHCH2CH3, NHCH2CH2CH3, -SCH3, -SCH2CH3,-SCH2CH2CH3, -Cl, -Br e -I; X es seleccionado entre Cl, Br, e I. En otra realización particular, la presente invención se refiere a un procedimiento para la síntesis enantioselectiva de fenidatos de fórmula general (VII) que comprende las siguientes etapas: R R1 l1 + S°2Ar2 PTC R^O SO2Ar2 Agente reductor 1.OH Agente oxidante Ar^O X Base* Ar1' *"Ár1 % R (I) (II) (III) Donde: Ar1 es seleccionado de entre fenilo, i-butilfenilo y 2-piridilo; (V) Ar (VII) **(Ver fórmula)** O or4 Ar2 es seleccionado de entre fenilo y fenilo sustituido. R1 es seleccionado entre -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3 -NHCH3, -NHCH2CH3, NHCH2CH2CH3, -SCH3, -SCH2CH3,-SCH2CH2CH3, -Cl, -Br, -I y 2-piridilo; X es seleccionado entre Cl, Br, e I. R4 es seleccionado de entre -H, -CH3, -CH2CH3, Bn, Alilo y Vinilo. En otro aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula general (VI) ó (VII) obtenido mediante el procedimiento de la presente invención. Descripción detallada de la invención. Los siguientes ejemplos ilustran realizaciones específicas de la presente invención, pero de ningún modo con carácter limitativo. Ejemplo 1: síntesis de profenos La acetofenona y la 4-isobutil acetofenona se transformaron en la correspondientes epoxisulfonas como una mezcla de diastereoisómeros los cuales al mismo tiempo son una mezcla de enantiómeros enriquecidos en uno de los dos posibles enantiómeros. La mezcla de epoxisulfonas se transformó en el alcohol primero el cual después se convirtió en el profeno correspondiente por oxidación, tal y como se muestra en el esquema I: O **(Ver fórmula)** t----------------------" Ar = Ph, 4-/BuPh .______________________, **(Ver fórmula)** S02Ph dr 67%(60% ee)/33%(22%) LÍAIH4 **(Ver fórmula)** NaQIO 9H3 **(Ver fórmula)** OH Esquema I Para ello, se trató una disolución de clorometil fenil sulfona (2 mmol) en dietil éter (6 mL) a temperatura ambiente, con la correspondiente acetofenona (2.4 mmol), el catalizador de transferencia de fase N-(4-trifluoromethylbenzyl)quininium bromide (0.2 mmol) y finalmente con hidróxido de potasio (7.8 mmol). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. Pasado este tiempo, la mezcla de reacción se filtró a través de celite lavando con acetato de etilo, el filtrado se concentró en el rotavapor y el residuo resultante se purificó mediante cromatografía empleando mezclas de hexano-acetato de etilo. A una suspensión de litio aluminio hidruro (0.63 mmol) en tetrahidrofurano recién destilado (3 mL) bajo atmósfera inerte de nitrógeno y enfriado con un baño de hielo se añadió una disolución de la epoxisulfona obtenida anteriormente (0.21 mmol) en tetrahidrofurano (1 mL). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas. Después de este tiempo, se añadió acetato de etilo (1 mL) y se agitó durante 15 minutos. A continuación, se añadió acetato de etilo (6 mL) y una disolución 0.1M de HCl (12 mL) y se vertió en un embudo de extracción. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (3 x 15 mL), los extractos orgánicos se juntaron, se secaron (MgSO4) y se concentraron en el rotavapor. El residuo aceitoso resultante se purificó mediante cromatografía con hexano/acetato de etilo. A una disolución del alcohol (0.4 mmol) en acetonitrilo (3 mL) se añadió una disolución de clorito de sodio (1.6 mmol) en agua (0.8 mL), luego 2,2,6,6-tetrametil- 1-piperidiniloxi (0.016 mmol), tampón fosfato (0.67 M, 3 mL) y finalmente una disolución de hipoclorito de sodio (5.25%, 21 mL) diluida con agua (0.4 mL). La reacción se monitoreó mediante cromatografía por capa fina y una vez finalizada se enfrió en un baño de hielo y se añadió agua (6 mL), una disolución saturada de bicarbonato de sodio hasta pH 8 y sulfito de sodio (2.8 mmol). Tras agitar la mezcla durante media hora, se añadió acetato de etilo y se agitó quince minutos más. A continuación, la mezcla de reacción se vertió en un embudo de extracción y la fase orgánica se descartó, entonces la fase acuosa se enfrió en un baño de hielo, se llevó a pH 2 y entonces vertió en un embudo de extracción donde se extrajo con acetato de etilo (2 x 3 mL), los extractos orgánicos se juntaron, se secaron (sulfato de sodio), se filtró y se concentró en el rotavapor para dar lugar al correspondiente profeno o fenidato. Ejemplo 2: Síntesis de fenidatos La fenil piridinil cetona se transformó en la correspondiente epoxisulfona como una mezcla de diastereoisómeros los cuales al mismo tiempo son una mezcla de enantiómeros enriquecidos en uno de los dos posibles enantiómeros. La mezcla de epoxisulfonas se sometió a hidrogenación a elevada presión para dar lugar al correspondiente piperidín alcohol el cual después se convirtió en el fenidato por oxidación, tal y como se muestra en el esquema II: **(Ver fórmula)** (Esquema II) El paso 1 y 3 siguen el mismo procedimiento que los pasos 1 y 3 indicados arriba para la síntesis de profenos. A una suspensión del catalizador Pt/C (20 mg) en ácido acético (2 mL) se añadió una disolución de la epoxisulfona (2 mmol) en ácido acético (6 mL) a temperatura ambiente. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas bajo atmósfera de hidrógeno. Pasado este tiempo, la mezcla de reacción se trató con una disolución saturada de bicarbonato de sodio con precaución y a continuación se llevó a pH 9 con una disolución acuosa de sosa 2M. Finalmente se vertió en un embudo de extracción donde se extrajo con acetato de etilo (2 x 3 mL), los extractos orgánicos se lavaron con una disolución acuosa de ácido clorhídrico 1M y luego con salmuera, luego se secaron (sulfato de sodio), se filtró y se concentró en el rotavapor para dar lugar al correspondiente alcohol.

Publications:
ES2690177 (19/11/2018) - A1 Solicitud de patente con informe sobre el estado de la técnica
ES2690177 (26/03/2019) - B2 Patente de invención con examen previo


Payments:
29/06/2017 - Pago Tasas IET

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